La épica Supercopa con la que Olabe debutó en la Real juvenil

Roberto Olabe colgó los guantes en el verano de 1999 y el club le reservó el puesto de entrenador de su equipo juvenil. Tomó el relevo de Carmelo Amas, que se despidió ganando dos ligas consecutivas. Por tanto, su debut fue en la Supercopa. A doble partido y contra el Betis. El triunfo fue para el equipo txuri urdin, con una épica remontada en el partido de vuelta, con gol en el descuento y con nueve jugadores sobre el campo.